Tommaso Cassai di Ser Giovanni di Mone ("Masaccio") nasce a San Giovanni in Altura (oggi San Giovanni Valdarno) il 21 Dicembre 1401 da Giovanni di Mone Cassai di professione notaio e da monna Jacopa di Martinozzo.

Tommaso, rimasto orfano di padre nel 1406 a soli 5 anni, trascorre l’infanzia e la giovinezza a San Giovanni in Altura.

Il soprannome di Masaccio gli deriva non tanto perché Tommaso fosse una persona viziosa o cattiva ma, come ci spiega il Vasari nelle "Vite", per la grande trascuratezza che egli aveva per le cose del mondo e per sé stesso, forse perché fino da giovanissimo attratto e preso completamente per le cose dell’arte.

La madre si risposa ad uno speziale molto più anziano di lei, un vedovo benestante che garantirà a Masaccio ed alla sua famiglia una vita agiata.

Masaccio abita a San Giovanni in Altura fino al 1417 quando, con la madre rimasta nuovamente vedova e con il fratello Giovanni detto Scheggia si trasferisce a Firenze dove si impiega presso una bottega d’Arte pittorica (probabilmente in quella di Bicci di Lorenzo), con Brunelleschi e Donatello. Nel gennaio del 1422 si iscrive all'Arte dei Medici e degli Speziali, iniziando così la sua attività di pittore autonomo.

Nello stesso anno a Firenze in occasione dei festeggiamenti per la consacrazione della Chiesa del Carmine, Masaccio realizza un grande affresco, distrutto quasi totalmente nel 1600: dai frammenti rimasti si capisce il clima festoso e la presenza alla cerimonia di personaggi noti come Donatello, Brunelleschi ed il Vasari.

Masaccio fu fra i primi si rese conto del significato della prospettiva di Brunelleschi e della profonda umanità di Donatello, utilizzando nelle sue opere un uso sapiente della prospettiva ed un forte rilievo delle figure modellate dalla luce come succede nella realtà realizzando un'arte spoglia di ornamenti ma ricca di contenuti morali.

La pittura nei primi anni del '400 faceva ancora riferimento allo stile tardo gotico apprezzato dalla grande committenza nobile ed ecclesiale e Masaccio si fa traghettatore verso in nuovo stile Rinascimentale.

Nel 1423 Masaccio con il collega ed amico Brunelleschi si reca a Roma come pellegrino per il Giubileo ed al ritorno lavora con Masolino da Panicale alla decorazione della Cappella Brancacci nella chiesa del Carmine. I due pittori lavorarono separatamente a scene diverse, pianificando accuratamente i loro interventi in modo da poter operare contemporaneamente senza disturbarsi a vicenda e mantenendo una certa armonia nell'affresco; a Masaccio furono attribuiti gli affreschi "Gridodella cacciata dei progenitori" e le "Storie di S.Pietro"; fra i personaggi della “La Resurrezione del figlio di Teofilo e San Pietro in trono", il pittore ha lasciato nil suo autoritratto.



La Cappella Brancacci, i cui lavori furono sospesi per disavventure politiche dei Brancacci, venne completata dall'allievo di Masaccio, Filippino Lippi nel 1480.



Quando nel 1425 Masolino partì per una commessa in Ungheria, Masaccio prese la direzione dei lavori alla Cappella, ma anche lui passò parte del lavoro ai suoi assistenti dopo aver accettato una ricca commessa a Pisa da ser Giuliano di Colino degli Scalzi da San Giusto per dipingere un polittico per la sua cappella in Santa Maria del Carmine nel 1426.

Nel 1427 Masaccio che vive ancora con la famiglia, la madre Jacopa ed il fratello Giovanni, anche lui pittore che lavora con lui, ma dei lavori di questi anni si conosce ben poco.

Nel 1428 Masaccio si reca nuovamente a Roma per una commissione e lì muore giovanissimo.

Il breve percorso artistico di Masaccio fu un punto chiave per la pittura fiorentina del Rinascimento perchè fu ricca di anticipazioni: lo stile del pittore venne ripresa in seguito da Michelangelo.