In auto:

- Da Arezzo, Roma e Firenze con l'autostrada A1 uscire a Valdarno, a Montevarchi prendere la direzione Cavriglia/Radda con la SS408 e poi seguire le indicazioni per Radda in Chianti
- Da Siena SS222 fino a Castellina e da Castellina in Chianti percorrere la SS429, via Chiantigiana per 12 km.

In treno:

La stazione ferroviaria più vicina è quella di Castellina Scalo sulla linea Firenze Roma a circa km 22.

In aereo:
Gli aeroporti più vicini sono quelli di Firenze (45km) e Pisa (90 km)

Distanze km da Radda in Chianti:

Come la maggior parte dei Borghi del Chianti, Radda e la sua storia furono legate alle guerre tra Siena e Firenze.
I primi insediamenti risalgono agli etruschi, insediamenti che vennero consolidati dall'anno 1000 come risulta da alcuni documenti che ricordano la presenza di un castello sotto la giurisdizione della Badia Fiorentina.
Già allora il territorio era coltivato a oliveti e vigneti fino a che, nel 1200, il territorio venne acquistato dai Conti Guidi.

Verso la fine del secolo, al termine di un'aspra contesa fra i Guidi, Siena e Firenze, quest'ultima conquista e annette definitivamente Radda in Chianti al proprio contado.

Nei due secoli successivi Firenze la protegge con massicce fortificazioni, e costruisce bei palazzi per i rappresentanti della Lega del Chianti e la sede podestarile della lega stessa.

Radda è un importante centro vitivinicolo, ma anche nodo viario del Chianti, raccordo di quel reticolo di strade che unì ed unisce ancora i piccoli borghi e le fattorie isolate.

Il paese conserva parte di edifici civili e religiosi risalenti al XIII e XIV secolo, quando fu sede del Podestà che aveva giurisdizione sui terzieri di Radda, Gaiole e Castellina.

Attorno, nel raggio di pochi chilometri, si trovano luoghi e paesaggi di particolare interesse: il Convento francescano di Santa Maria al Prato, sicuramente eretto nel Mille ma fortemente restaurato nel Seicento, la Pieve di S. Maria Novella, Albola, Badia Montemuro e, quasi alle falde del monte Querciabella, Volpaia, che, con il suo castello del X secolo, conserva ancora oggi la severa atmosfera medievale.

Radda in Chianti è in una posizione privilegiata per visitare la zona del Chianti Classico di cui è capitale;
Siena, S. Gimignano e le sue torri, Firenze, Staggia, Castello di Strozzavolpe, Monteriggioni e Castellina in Chianti.