Se per i toscani può rappresentare una gita "fuori porta", per gli altri vale da sola un viaggio di 300 kilometri.

 Come arrivare a Castellina in Chianti

In auto:
Da Siena: SS408 - 26 Km
Da A1 Uscita Valdarno (Firenze-Arezzo-Roma) 19 km
Da Poggibonsi: 42 Km
Da A1 - Uscita Firenze-Certosa:
via Superstrada Firenze-Siena (uscita San Donato) 37 km
Via Chiantigiana - Strada Statale 222, 57 Km
Da A1 - Uscita Val di Chiana: E78 direzione Siena, SS222, 67 km.

In treno e autobus:
Le più vicine stazioni Ferroviarie sono Siena e Firenze e le autolinee Sita e Train assicurano i collegamenti in bus.

Castellina in Chianti sta arroccata su una delle dolci colline del Chianti Senese, in vista delle valli dei fiumi Pesa, Arbia ed Elsa.

Le sue mura ed i merli delle torri (Guelfi) si vedono da lontano.

Parte del paese è stato ristrutturato, ma anche le case più "moderne" hanno mantenuto nei volumi e nelle decorazioni, gli elementi delle antiche case del borgo, creando così un'atmosfera piacevolmente armonica.

Di origine etrusca, Castellina in Chianti ebbe un ruolo di primo piano per la sua posizione chiave di collegamento tra le città etrusche sul Tirreno e quelle del mercato dell'Adriatico.

Dopo il periodo romano, contesa nei secoli fra Firenze e Siena fu messa più volte a ferro ed a fuoco, via via ricostruita assumendo sempre di più l'aspetto strategico-militare.

Il centro storico di Castellina in Chianti ha un impianto medievale di cui è testimonianza Via delle Volte, una strada coperta addossata alle antiche mura est.

E' un percorso  molto suggestivo. che ricalca l'antico "pomerium", spazio pubblico di origine arcaica con funzioni sacrali e di sicurezza militare.

In origine scoperto, il suggestivo percorso, è stato coperto dall'addossarsi dei palazzi patrizi che si affacciano sulla via principale del borgo.

Sulla valle si aprono piccole feritoie sul grandioso panorama del Chianti, mentre a monte restano le magiche porte di cantine e passaggi più o meno segreti.

Nel 1944, durante la II Guerra Mondiale, Castellina in Chianti subì la ritirata delle truppe tedesche, che vi posero una linea di confine distruggendo l'antica porta fiorentina e la chiesa di San Salvatore.

Di origine cinquecentesca, la chiesa è stata ricostruita nell'originale stile neoromanico.

Al suo interno ci sono da ammirare un importante affresco staccato rappresentante la Madonna in Trono, attribuito a Bicci di Lorenzo (1373-1452), una statua lignea di epoca rinascimentale di S. Barnaba, antico patrono di Castellina.

Nella navata destra è collocata l'urna lignea dorata con le reliquie di S.Fausto, compatrono di Castellina, donata dalla famiglia Ugolini nel XVIII sec. mentre nella navata sinistra troviamo un'Annunciazione di scuola toscana seicentesca.

A sinistra del coro è presente un ciborio rinascimentale quattrocentesco e, infine, dietro l'altare è custodito un crocifisso di scuola toscana del XVII secolo.
Le tre campane sono del 1797.
 

Il secolare ruolo strategico militare di Castellina in Chianti è ricordato in particolare dalla quattrocentesca Rocca Comunale che ospita un Antiquarium con reperti etruschi e nel cui cortile si può ammirare l'antico pozzo.

La Rocca faceva parte delle mura costruite dai fiorentini, mura che cingevano tutto il paese, interrotte solo dalle due porte orientate una verso Siena, l'altra verso Firenze.

Appena fuori dal borgo. in località Fonterutoli, in direzione di Siena, è possibile visitare la Necropoli Etrusca costituita da cinque tombe che hanno restituito materiali e suppellettili attestanti la presenza sul territorio di ricche famiglie di rango principesco, durante il VI sec. a.C.

Sulla strada per Firenze c'è l'imponente tumulo di Monte Calvario del diametro di circa 53 metri con quattro tombe ipogee e lungo la strada per San Donato in Poggio, è visibile l'antica acropoli cinta di mura, che conserva al proprio interno un pozzo ancora perfettamente funzionante.

Interessanti sono i paesi vicini. grandi e piccoli, come  Siena , S. Gimignano e le sue torri, Radda in Chianti, Firenze, Staggia, Castello di Strozzavolpe e Monteriggioni.