Certaldo è situato ai confini tra le provincie di Firenze e Siena, ed è il punto di partenza ideale per la visita alle maggiori città d’arte toscane: Firenze (40 km), Siena (35 km) e Pisa (55 km).

È ben collegato a San Gimignano (9 km), San Miniato (25 km), Volterra (50 km).

In auto:
- Da Firenze autostrada A1 uscita Firenze Signa
- Da Pisa superstrada Pisa - Livorno uscita Empoli Ovest proseguendo con la SR429 in direzione Siena, per seguire poi le indicazioni stradali.
- Da Siena: dal raccordo Firenze - Siena con uscita a Poggibonsi, per proseguire con la SR429 direzione Empoli, Certaldo

In treno:
La stazione di Certaldo si trova sulla linea Firenze – Empoli – Siena

In autobus:
Linea tra Firenze e Certaldo è servito da SITA.

In aereo:
I collegamenti aerei sono garantiti dagli aeroporti di Pisa (Galileo Galilei) e Firenze (Peretola).

Certaldo divide con i borghi circostanti le sue origini etrusche e l'assoggettamento a Roma che sottintendono una progressiva importanza del borgo, grazie alla sua disposizione in rapporto alla Via Francigena.

La storia scritta di Certaldo inizia nel 1164, quando l'imperatore Federico Barbarossa concede "Castrum Certaldi" e il suo territorio ai conti Alberti di Prato che esercitarono il loro domino fino al 1293, quando Certaldo venne conquistata da Firenze.

Dal Quattrocento alla fine del Settecento Certaldo fu sede del Vicariato, il cui Palazzo del Vicario e residenza dei Conti Alberti si trova ancora all'interno di Certaldo Alto, diventando un centro politico e giudiziario tra i più importanti in Toscana ed estendendo la sua influenza fino a Empoli ed a Montelupo.

L'originale mastio, classico tipo di fortificazione alto-medioevale, costituito da un unica torre fortificata con stalla, alloggi e armeria, è quasi sicuramente Longobarda o Gotico  che venne rinforzato con mura e torri intorno al 1202, dopo che la vicina Semifonte venne distrutta per aver osato sfidare Firenze.

Oltre le torri, mura, le tre Porte e le caratteristiche strade lastricate, sono da visitare il Palazzo del Vicario, che contiene belle opere e le antiche prigioni.

Una visita la meritano anche le antiche Chiese dei Santi Jacopo e Filippo,  la Chiesa di San Tommaso, Palazzo Giannozzi e Palazzo Stiozzi Ridolfi formato da un palazzo, due torri e da un grande cortile interno con loggiato.